بررسی اثر کاتالیزور بر سنتز مشتقات جدید سالیسیلیک اسید با استفاده از ترکیبات دی میتوکسی بنزن و محاسبات شمی کوانتومی تعادل 5-متوکسی-1 و 2- استخلافی تترازول ها و ایمیدوئیل آزیدها و آنالیز کانفورماسیونی مشتقات جدید سالیسیلیک اسید

امروزه سنتز مشتقات بنزوییک اسیدها از جمله سالیسیلات ها به علت کاربردهای گسترده ی بیولوژیکی، دارویی و صنعتی مورد توجه قرار گرفته است. در طی این پروژه تحقیقاتی، مشتقات جدیدی از سالیسیلیک اسید سنتز شد. برای سنتنز این ترکیبات از آسیلاسیون فریدل-کرافتس ترکیبات آروماتیک غنی از الکترون 4،1– دی متوکسی بنزن (38) و 3،1– دی متوکسی بنزن (56) با معرف آسیلاسیون متیل کلروفرمات استفاده گردید. همچنین به دلیل اهمیت شیمی سبز به کارگیری کاتالیزور مناسب در واکنش آسیلاسیون فریدل-کرافتس مورد بررسی قرار گرفت. بدین منظور کاتالیزورهای آلومینیم تری کلرید، آهن تری کلرید، آلومینیم تری کلرید بربسترسیلیکا و ... استفاده شد. برای بهینه سازی بازده واکنش، مقادیر مختلف کاتالیزور و شرایط دمایی متفاوت نیز بررسی شد. ساختار ترکیبات سنتز شده توسط تکنیک هایgc/ms ، mass، h-nmr1 و ft- ir شناسایی شد. در قسمت دوم این پروژه محصولات متیل سالیسیلات مختلف مشتق شده از ترکیبات 4،1– دی متوکسی بنزن، 3،1– دی متوکسی بنزن و 2،1– دی متوکسی بنزن به صورت تیوری با استفاده از روش های hf، b3lyp و mp2 و مجموعه ی پایه 6-31gبهینه شد. سد انرژی و پایداری این ترکیبات مقایسه گردید. انرژی کل، انرژی نسبی و پارامترهای هندسی مثل طول پیوندها، زاویه پیوندها و زاویه پیچشی نیز محاسبه گردید. ترکیب (50) به منظور بررسی پایدارترین و ناپایدارترین کانفورمر و مطالعه ی پیوند هیدروژنی درون مولکولی مورد آنالیز کانفورماسیونی قرار گرفت. در بخش دیگر ساختارهای تعدادی از تترازول ها و ایمیدوییل آزیدها به منظور بررسی تعادل و مکانیسم ایزومریزاسیون با استفاده از روش های محاسباتی بهینه شد. اثر استخلاف بر تعادل 1- تترازول، 2- تترازول و آزید مورد بررسی قرار گرفت و پایداری نسبی آنها مقایسه گردید. داده های تیوری به دست آمده با داده های تجربی مقایسه گردید و نتایج تیوری تطابق خوبی با نتایج تجربی نشان داد.